Geboren in Boston, Massachusetts, zieht Derek im Alter von vier Jahren mit der Familie in die Schweiz. Er wächst nahe Lausanne auf und entdeckt das Eishockeyspielen für sich als er acht ist. Zudem stürzt er sich mit Vorliebe beim Freestyle Skiing die Schweizer Berge hinunter. Mit 21 gehört er zu den besten Freestylern des Landes und startet in zahlreichen Freeski und Freeride Events. Zwischendurch stillt er seinen Durst nach Geschwindigkeit und Extremsport beim Downhill Mountainbiken. Als er zum ersten Mal Red Bull Crashed Ice im Internet sieht, sucht er sich umgehend einen Quali-Event und beginnt mit dem Ice Cross Downhill. Im Dezember 2010 qualifiziert sich Derek in Ingolstadt für sein erstes Red Bull Crashed Ice Rennen. Schnell wächst seine Liebe für diesen hoch technischen und zugleich blitzschnellen Sport, in dem er regelmäßig auf ein ordentliches Maß Adrenalin kommt. 2013 gewinnt der Schweizer zum ersten Mal die Ice Cross Downhill Weltmeisterschaft. „Ich kann es nicht glauben", sagt Derek damals. „Ich hatte das nicht für möglich gehalten. Ich habe immer davon geträumt, einmal Weltmeister zu werden", so Wedge weiter. „Jetzt habe ich es geschafft. Noch dazu vor so vielen Zuschauern – ein Traum."